Piosenka opowiada o spłukanym finansowo mężczyźnie, który zwraca się o pomoc do swojej kobiety. Utwór pochodzi z debiutanckiego albumu Elvisa Presleya.

Wszystkie utwory z płyty "In the Wee Small Hours of the Morning" dotykają tematu samotności, utraconej miłości i nieudanych związków. Uważa się ją za pierwszy w historii concept album. Sesje nagraniowe podczas rejestracji płyty odbywały się wieczorami, między godziną dwudziestą a północą. Po jednej z nich, Frank Sinatra powiedział do przebywającego w studio dozorcy: "Jezu, ale mamy szalone godziny pracy. Mogliśmy zostać hydraulikami, prawda?".

"Odkąd moja kochana mnie zostawiła, znalazłem nowe miejsce do zamieszkania - na końcu ulicy Samotnej, w Hotelu Złamanych Serc. Gdzie będę, będę tak samotny, kochanie (...) Będę tak samotny, że mógłbym umrzeć..." Do napisania tekstu autorów zainspirował artykuł w gazecie o mężczyźnie, który popełnił samobójstwo, skacząc z hotelowego okna. W liściku pożegnalnym, który zostawił, znajdowało się jedno zdanie: "Idę samotną ulicą".

Pierwsza wersji tej piosenki pochodzi z 1944 roku z musicalu "Spotkamy się w St. Louis", gdzie wykonała ją Judy Garland. W 1957 roku Frank Sinatra poprosił autora tekstu, Hugh Martina o przeredagowanie utworu. Zmieniono przedostatni wers,a także wymowę utworu: ze smutnej piosenki wyrażającej nadzieję na lepsze jutro stała się radosną piosenką opiewającą radość płynącą ze spędzania świąt w gronie najbliższych osób.

Tekst "Santa Baby" jest listem do świętego Mikołaja, w którym kobieta prosi o ekstrawaganckie prezenty tj. futro, jacht czy biżuterię od Tiffany'ego.

Piosenkę w 1932 roku napisali Haven Gillespie oraz J.Fred Coots. Mieli problem z jej wydaniem, ponieważ wytwórnie uważały ją za zbyt dziecinną i sądziły, że utwór się nie sprzeda. Przełom nastąpił w listopadzie 1934 roku, kiedy Eddie Cantor zaśpiewał piosenkę w swoim show w radiu. Utwór od razu stał się hitem. Na drugi dzień zostało złożonych 100 tysięcy zamówień na nuty do utworu, a do świąt zostało sprzedanych 400 tysięcy kopii.

W filmie "Ishtar" piosenkę tę zaśpiewali Warren Beatty oraz Dustin Hoffman.