Do napisania piosenki zainspirował Johna Mellencampa starszy czarnoskóry mężczyzna, którego artysta ujrzał podczas podróży do domu w stanie Indiana. Mężczyzna siedział przed różowym domem, w rękach trzymał kota i był kompletnie niewzruszony pędzącymi po autostradzie samochodami. "Pomachał do mnie, a ja mu odmachałem" wspomina John Mellencamp.

Piosenka napisana została przez June Carter. Opisuje w niej w jaki sposób zakochuje się w swoim przyszłym mężu Johnnym, targana wewnętrznymi sprzecznościami i wątpliwościami związanymi przede wszystkim z nałogiem alkoholowym i narkotykowym Casha. Utwór został oryginalnie nagrany w 1962 roku przez siostrę June - Anitę Carter. Po usłyszeniu piosenki Johnny Cash postanowił ją nagrać. Powiedział Anicie, że poczeka 6 miesięcy i jeżeli w jej wersji utwór ten nie zostanie hitem, to sam go nagra w swojej wersji, co też zrobił w bardzo zmienionej postaci z akompaniamentem instrumentów dętych w stylu meksykańskim (pomysł takiej aranżacji podobno mu się przyśnił).

Piosenka znalazła się na soundtracku do filmu "Ulotna nadzieja". Pierwszym wykonawcą utworu był Bob Dylan.

Zespół wyjaśnił, że piosenka opowiada o podróżowaniu wędrowca od miasteczka do miasteczka, by opowiadać historie za pieniądze, na długo przed erą telewizji, radia i komputerów. Teledysk do utworu jest montażem śmiesznych sportowych wypadków przeplatanych z występem zespołu na scenie.

Gdy Brenda Lee nagrywała tę piosenkę, miała zaledwie 15 lat.

Piosenka została napisana i skomponowana przez muzyka country, Dona Gibsona, który nagrał ją jako pierwszy w 1957 roku. Wykonanie Ray'a Charlesa znalazło się na soundtracku animowanego filmu "Metropolis".

Tytułowe "country roads" to drogi w Zachodniej Wirginii. Utwór stał się hymnem West Virginia University oraz od 1972 roku jest grany tam przed każdym meczem piłki nożnej.